В XIV—XVI веках Валаамский монастырь быстро растет. Жалованные грамоты русских царей ограждали монастырские права. Монастырю принадлежали многие деревни на северном берегу Ладожского озера. По переписи, сделанной в 1593 году, монастырь владел 537 дворами. Жалованная грамота Ивана Грозного 1578 года освобождала монастырских крестьян от податей государству, а рыбные монастырские ловли — от пошлин. Крестьяне отдавали монастырю треть урожая и часть денег. Валаамский монастырь был центром, откуда распространялось православие среди приладожских славян и карел. Только на месте, где потом возник город Сердоболь, монастырем было основано 12 скитов; ему же принадлежал Городенский погост в Кореле.
В XVI веке опять начались шведские набеги. В 1578 году были перебиты и замучены многие монахи. Мор довершил разорение монастыря. Шведы сожгли все монастырские строения, а оставшиеся в живых монахи укрылись в Дым-ском монастыре у города Тихвина.